10月6日，在瑞典斯德哥尔摩举行的2021年诺贝尔化学奖公布现场，屏幕上显示奖项得主本亚明·利斯特（左）与戴维·麦克米伦的照片。 （新华社 魏学超/图）
北京时间2021年10月6日下午，瑞典皇家科学院宣布将2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本亚明·利斯特（Benjamin List）和美国科学家戴维·麦克米伦（David W.C. MacMillan），总奖金为 1000 万瑞典克朗（约合 736万元人民币），以表彰他们“在发展不对称有机催化中的贡献”。如今得益于有机催化剂，化学变得更加绿色，并且在生产新药、制造太阳能电池等领域，有机催化剂正让越来越多的人享受其带来的红利。
第三种催化剂类型的发现
世界上的一切都是由分子组成的，从物质到人类，都是通过非常特定的排列方式将原子连接在一起。将这些原子连接在一起形成分子的反应通常是非常缓慢的，这就需要一些“外力”来帮助它们加快反应的速度。催化剂就是那种控制和加速化学反应，且不会成为最终产品的物质。在2000年之前，已知的催化剂只有金属和酶。利斯特与麦克米伦各自于2000年相互独立发展出建立在有机小分子基础上的第三种催化剂类型，即不对称有机催化，这种催化剂不仅催化速度快，而且性价比高且环境友好。
这项革命性的技术是如何被两位科学家不约而同提出的呢？
所有生物都有成千上万种不同的酶，它们驱动生命所必需的化学反应。酶本身是种蛋白质，我们已经知道，蛋白质是由各种氨基酸按一定的排列顺序组成，形成蛋白质的肽链。利斯特在研究催化抗体的过程中，开始思考酶的催化原理。已知的理论是在自然界中，约有三分之一的酶需要金属离子作为辅助因子或活化剂。但也有相当一部分酶在行使催化职能时不需要金属的参与，这类酶中的一个或几个氨基酸驱动参与催化反应。所以利斯特就提出了一个看似简单的问题：单个氨基酸能催化反应吗? 他测试了一种叫做脯氨酸的氨基酸是否能催化化学反应。结果，脯氨酸工作得很出色，它具有一个氮原子，其可在化学反应期间提供和容纳电子。
在催化合成分子的过程中，合成的分子很像人类的手，有时作为彼此的镜像存在。它们是相同的分子，但是翻转了，如何获得每个分子的正确镜像非常重要。因为人体只会对正确的分子迭代做出正确反应。以药物研发为例，在化学家实现不对称催化之前，许多药物都包含一个分子的两个镜像，其中一个是具有疗效的，而另一个有时会产生不良影响。所以麦克米伦试图构建一种有机分子，其作用与金属在反应中提供电子以产生最终分子所需的镜像相同。他测试了一些具有正确性质的有机分子，试图看看它们是否能够进行Diels–Alder反应来构建碳环。该方法在90%的时间里构建了分子的首选镜像。在发表他的研究结果时，麦克米伦同时创造了“不对称有机催化”一词。
从某种角度来看，利斯特和麦克米伦的工作就像分子木工。他们找到不仅可以加速化学物质的连接，还可以确保它只向右或左方向运动的方法。诺贝尔奖委员会在发布会上指出，当研究人员想要制造一个分子并选择性地产生它的两个镜像中的一个时，不对称有机催化就会发挥至关重要的作用。
让化学更便宜且环保
化学家使用催化剂来促进化学反应，催化剂不会因反应而改变，但它们的存在可以加速或促进反应继续进行。在2000年以前，金属和酶是研究人员仅能选择的两种催化剂。不对称有机催化增加了促进化学反应的第三种方法，利斯特和麦克米伦不约而同地发现小的有机分子可以做同样的工作。诺贝尔奖委员会的Peter Somfai（彼得·松菲）在宣布获奖者的新闻发布会上说，催化作用对世界GDP的贡献高达35%，不对称有机催化的发现会让催化过程在创造价值的过程中更环保。
传统的催化反应为了避免产生出过多的副产品，就需要对每个中间产品进行分离纯化，这就势必会导致在化学合成的每个步骤中丢失一些物质，不对称有机催化可以显著减少化学制造中的浪费。利斯特使用脯氨酸的氨基酸促进了分子单向生成的方法，麦克米伦研究出模仿金属催化剂性质的有机分子。他们的工作建立了一种制造新催化剂的方法，使反应更加有效和环保。他们设计了大量可用于驱动各种各样化学反应的廉价且稳定的有机催化剂。以合成天然存在且极其复杂的士的宁分子为例，当1952 年士的宁被首次合成时，经历了 29 次不同的化学反应，合成率只有 0.0009% ，2011 年，研究人员使用有机催化和级联反应，仅用 12 步就合成了士的宁，并且生产过程的效率提高了 7000 倍。
许多研究领域和工业都依赖于化学家构建分子的能力，这些分子可以形成弹性和耐用的材料，在电池中储存能量或抑制疾病的进展。正如诺贝尔奖委员会在发布会上指出的那样，这些发现为如何组合化学分子开创了一种全新的思维方式。这种新的工具箱今天被广泛使用，尤其是在药物发现方面，它已经极大地造福了人类。
南方周末特约撰稿 祝叶华
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